Ежегодно с середины XIX века в Коломне совершался крестный ход в память об избавлении города от эпидемии холеры. Шествие с участием епископа Феодосия состоялось 16 июня 1921 г. В своем отчете сотрудник ЧК писал: «В Петропавловской церкви при многочисленной толпе молящихся епископом Феодосием в присутствии коломенского духовенства была совершена литургия. Во время нее епископ Феодосий произнес проповедь на тему: нам предстоит вечность. В ней не было ничего против советской власти, так как он в проповеди развивал, что все в этой жизни ничтожно: слава, чины и богатство в момент смерти человека отойдут от него и не будут ему нужны; в этой жизни надо помогать неимущим, быть милосердным, смиряться и терпеть… Проповедь была с полчаса и не выходила за рамки загробного мира».

27 июня 1921 г. власти устроили первый допрос епископу, после которого с него была взята подписка о невыезде из города, и он был отпущен под поручительство протоиерея коломенского Успенского собора — хозяина дома, в котором жил.
5 июля 1921 г. епископ Феодосий вновь был допрошен. Ему были предьявлены обвинения в антисоветской агитации и как доказательство — цитаты из проповедей, произнесенных им в коломенских храмах Вознесения и Святой Троицы. На одно из обвинений владыка ответил:
«Я могу только развести руками, слыша, как искажается моя проповедь с целью показать, что я задеваю существующую власть, тогда как я ни единого раза ее не затрагивал не только в проповеди, сказанной в этом храме, но и вообще во всех своих проповедях, сказанных в тех церквях, где мне приходилось служить. Политической агитацией с церковной кафедры я не занимался и не занимаюсь, и не намерен заниматься, ибо считаю это недостойным звания пастыря. О правдивости моих слов скажут все слушатели моего церковного слова, не желающие его искажать и говорящие то, что они деиствительно слышали из моих уст… »
Когда допрос был закончен, владыка счел нужным добавить, что не признает себя виновным «в возбуждении христиан против власти».
13 июля епископ Феодосий был еще раз допрошен и, выслушав вопросы следователя, сказал: «Я в своих проповедях в церквях никогда политики не касался, а просто проповедую слово Божие, а вы, может быть, под этим подразумеваете агитацию против существующей власти». В тот же день владыке было предъявлено обвинение в контрреволюционной агитации и он был заключен в коломенскую тюрьму.
1 августа сотрудники Московской ЧК постановили: считать престу-пление доказанным и направить дело в Революционный трибунал.
11 августа верующие Коломны отправили в ЧК прошение об освобождении владыки, свидетельствуя о его невиновности перед властью: …мы никогда не слышали в проповедях нашего епископа Феодосия не только никаких резких или оскорбительных выражений против существующего строя и властей, но даже и простых намеков на современные политические отношения. Епископ старательно избегал всего, что могло бы возбудить какие-либо грубые и низкие страсти; он учил лишь истинам святого Евангелия, стараясь отвлечь внимание людей от мирских дел к вопросам высшего порядка, как и подобает пастырю Христовой Церкви».
19 августа Революционный трибунал распорядился вернуть дело следователю для проверки следственного материала. 4 октября 1921 г. Коллегия МЧК постановила прекратить дело, и владыка вернулся к служению в Коломне.
Весной 1922 г. епископ Феодосий получил воззвание Патриарха Тихо-на, касающееся изьятия церковных ценностеи из храмов, и распоряжение раздать его духовенству для прочтения во всех храмах города. Епископ Феодосий не дал своего благословения на прочтение воззвания в храмах, а в декабре 1922 г. был вызван властями в Москву и арестован по делу о сопротивлении изьятию церковных ценностей. В 1924 г. дело было прекращено, и он снова вернулся в Коломну: Владыка Феодосий употребил много усилий, чтобы восстановить монашескую жизнь в коломенских монастырях. В 1925 г. он постриг коломенского священника Георгия Беляева в монашество с наречением ему имени Никон и, возведя его в сан архимандрита, назначил наместником Богоявленского Старо-Голутвина монастыря.
Владыка вел монашеский образ жизни, мало интересуясь политикой, но знал, что власти следят за ним. Поэтому когда служил в соборе, то просил священника, назначенного произносить проповедь, приносить ее текст для предварительного просмотра, чтобы неосторожно сказанное слово не послужило причиной ареста для многих. Во время служения епископа в Коломне во всех храмах читалась молитва о благоустроении Православной Церкви в России.
Епископ Феодосий на службах не поминал советской власти. Некоторая часть коломенского духовенства, хотя и боялась следовать в этом вопросе за владыкой, но и не могла идти ему наперекор, опасаясь потерять доверие прихожан. Положение усугублялось, и владыка по собственному прошению 25 сентября 1929 г. был уволен на покой. 25 ноября его арестовали и заключили в коломенскую тюрьму. Вместе с ним было взято восемнадцать человек — большей частью монахи Старо-Голутвина монастыря, а также близкие
к владыке священники и миряне.

5 декабря 1929 г. епископу Феодосию было предъявлено обвинение в руководстве группой, которая вела «скрытую и открытую контрреволюционную агитацию». Обвинения он отверг, назвав их голословными и бездоказательными.
3 февраля 1930 г. Коллегия ОГПУ приговорила владыку к пяти годам ссылки в Северный край.
28 мая 1933 г. Коллегия ОГПУ постановила освободить владыку, разрешив ему свободное проживание. Епископу Феодосию исполнилось семьдесят три года, и он, возвратившись в Коломну, поселился в с. Сушково Луховицкого района, неподалеку от храма в честь Казанской иконы Божией Матери, куда ходил молиться до своей кончины, последовавшей 3 мая 1937 г. Перед смертью принял схиму с наречением имени Феодосий, в честь преподобного Феодосия Печерского.
На погребении владыки присутствовало более ста пятидесяти человек. И среди них — позже прославленные Церковью в лике новомучеников: архимандрит Никон (Беляев), священники Димитрий Миловидов, Иоанн Калабухов, Сергий Любомудров. Епископ Феодосий был погребен за алтарем Казанского храма, и его могилу люди берегли во времена самых тяжелых гонений.

Мощи священноисповедника Феодосия были обретены 16 мая 2006 г. в день памяти преподобного Феодосия Печерского и перенесены в Богоявленский храм Старо-Голутвина мужского монастыря г. Коломны.